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三氟苯嘧啶--新型嘧啶酮類殺蟲劑、稻飛虱防控新工具
責任編輯:左彬彬 來源:世界農化網 日期:2023-12-22

 

三氟苯嘧啶,英文通用名:Triflumezopyrim,開發代號DPX-RAB55、ZDI-2501等,商品名有Pyraxalt™、佰靚瓏®等。三氟苯嘧啶是杜邦公司(現科迪華)歷時多年,為亞太市場開發的一款新型介離子嘧啶酮類殺蟲劑,為煙堿乙酰膽堿受體抑制劑,但其作用機理又不同于現有的新煙堿類殺蟲劑,能有效防治鱗翅目和同翅目害蟲,具有高效、安全、環境友好等特點。


三氟苯嘧啶已在亞太地區廣泛登記和上市,高效防控稻飛虱等害蟲及預防稻飛虱傳播的病毒病,已成為稻飛虱防治的新標桿。


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適用范圍


三氟苯嘧啶主要用于水稻,也可用于棉花、玉米和大豆等作物。三氟苯嘧啶具有良好的內吸傳導性、滲透性,耐雨水沖刷,既可用于葉面噴霧、拌種、送嫁藥,也可用于土壤處理。田間試驗證實,其能高效防治各種稻飛虱(包括褐飛虱、灰飛虱和白背飛虱等)、葉蟬等,速效性好,且持效期長。此外,三氟苯嘧啶能促進水稻生長,具有良好的提質增產效果。


三氟苯嘧啶可與多種有效成分混配,不僅包括四唑蟲酰胺、氯蟲苯甲酰胺、溴氰蟲酰胺、甲氨基阿維菌素苯甲酸鹽、溴蟲氟苯雙酰胺、甲氧蟲酰肼、醚菊酯、蟲螨腈、阿維菌素等殺蟲劑,還可與殺菌劑異噻菌胺、氟唑菌苯胺、三環唑等配伍,用于育苗箱、種子處理等。


作用機制


國際殺蟲劑抗性行動委員會(IRAC)將三氟苯嘧啶歸類為Group 4E,介離子類殺蟲劑,目前該組僅有1個有效成分。


煙堿型乙酰膽堿受體(nAChR)競爭性調節劑,作用于昆蟲神經系統。與其受體上的乙酰膽堿位點結合,引起昆蟲從過度興奮到嗜睡和癱瘓的一系列癥狀。乙酰膽堿是昆蟲中樞神經系統中的主要興奮性神經遞質。


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三氟苯嘧啶作用于昆蟲的煙堿乙酰膽堿受體(nAChR),但與其他大多數作用于該受體的殺蟲劑不同,起抑制作用而非激活作用,即為煙堿乙酰膽堿受體抑制劑。昆蟲中毒后,呆滯不動,無興奮或痙攣現象,隨后麻痹、癱瘓,直至死亡。


登記查詢


中國登記信息:原藥(96%)。


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馬來西亞登記信息:


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越南登記信息:94%原藥+復配制劑。


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日本登記信息:單劑+復配制劑,共計22個。


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加拿大登記信息:


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專利信息

 

2009年,杜邦公司申請了關于三氟苯嘧啶的化合物專利,包括PCT專利、歐洲專利、美國專利、中國專利等,這些專利均將于2029年期滿。其他相關專利信息如下圖:


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合成路線簡介


合成路線一:以間三氟甲基苯乙酸和2-氨基吡啶為起始原料。

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合成路線二:

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合成路線三:


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參考

王杰,史云蓮,周文鴻, 等. 三氟苯嘧啶的合成、晶體表征與殺蟲活性[J]. 精細化工中間體,2021,51(5): 14-19.

李源, 于樂祥,門海領. 三氟苯嘧啶的合成與應用[J]. 化工設計通訊, 2018, 44(3): 122.

董浩浩, 李娟,李建樂, 等. 三氟苯嘧啶合成技術研究進展[J].精細與專用化學品, 2020, 28(6): 32-35.

英君伍, 雷光月, 宋玉泉, 等. 三氟苯嘧啶的合成與殺蟲活性研究[J]. 現代農藥, 2017, 16(2): 14-16, 20.

徐志英,徐順飛,陳小軍. 三氟苯嘧啶的研究現狀和展望[J]. 揚州職業大學學報, 2019, 23 (4): 45-48.

譚海軍. 新型介離子嘧啶酮類殺蟲劑三氟苯嘧啶及其開發[J]. 現代農藥, 2019, 18(5): 42-46.

Daniel C, Eric A B, Mark E S, et al. Mode of Action of Triflumezopyrim: A Novel Mesoionic Insecticide Which Inhibits the Nicotinic Acetylcholine Receptor [J]. Insect Biochemistry and Molecular Biology, 2016, 74: 32-41.

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